CCC考试当中,有机化学(organic chemistry)是最令大多数同学头疼的子科目之一。在每年的考试回访和正确率统计当中,有机化学部分也是得分率最惨淡,最令人答题心态不佳的化学子科目之一。因此笔者就有机化学专题做若干篇分析。
其中有机化学最常考的常规题型之一是识别并运用键线式(skeletal formula)。
CCC有机键线式基本考法
1.根据键线式(skeletal formula)写出其分子式(molecular formula)是最常见的考法,如2020年第7题:
或2022年第13题考察更为简单,直接根据skeletal formula写出原子个数即可:
2.更间接的考法是根据识别出来的键线式进行后续的比如molecular mass的计算,比如2019年16-17两题,需要根据识别出来的分子量进行计算:
3.通过对键线式的识别帮助判断isomer,比如2017年第13题,需要把选项里的五个键线式转换成分子式才能判断到底是isomer还是根本上不同的原子:
键线式识别的方法
1.基本原则
碳原子由线段的顶点(交点或终点)表示
碳上连接的氢原子省略表达,其数目由4减去当前画出的碳的成键数(不带电情形)。例如下图hexane的skeletal formula所示。标记为 C1的碳原子只有一个键,因此还必须有三个氢与其键合,才能使其键总数达到四个。标记为C3碳原子具有两个与其他碳键合的键,因此也与两个氢原子键合。
官能团(functional group)一般完整表达,其上的氢原子也画出。比如下图的alcohol中的-OH作为官能团上的H显示出来。(官能团的识别见本人另一篇文章“CCC考前必看——有机官能团”)
重点强调的H或者某一基团可以完全展开
苯环中的大pi键以下两种表达方式都可以
环/杂化分子很常见如下图
2.延伸的立体表达方法
实线代表纸或屏幕平面中的键。
实心楔形(黑色三角)代表从纸或屏幕平面指向观察者的键。
散列楔形(虚线)表示远离观察者指向纸张或屏幕平面的键。
比如左图两个“黑三角”代表这个氢朝向读者,而右侧的虚线代表这个键远离读者。
常见错误和误区
1.环状化合物中的多键被忽视
多键被忽视导致计算错误H的数目是基础错误之一,比如2018年第18题,左右分子基本骨架相同,但是左侧分子多了两个双键,因此右侧分子比左侧分子多4个H。因此应当是“氢气化加成反应”。
2.忽视成环对氢原子数目的影响
比如2019年第10题b选项有部分同学选错就在于仅判断了碳原子数目和杂原子O的输入就盲目选为答案,殊不知多成一个环会增加一个不饱和度,从而少连两个氢原子。
3.被画法误导
同样是上图2019年第10题,a选项由于左侧和右侧碳链的弯曲方向与题干不同就被很多同学认为属于isomer,实际上无论碳链怎么弯曲其连接原子顺序一致就不会是constitutional isomer,本题a与题干是同一分子。
快速准确做题的妙招
1.先C再杂原子最后H的原则
碳骨架是有机分子的核心也是命名的基础,快速根据转折点&端点判断碳原子的数目是进行isomer判断的第一步;如果碳原子数都不同,更不可能是isomer;比如2017年第13题尽管两个分子长得很相似,但是碳原子数目不同,从而是不同分子。
2.巧用不饱和度(unsaturated degree)辅助判断
每一个双键或者成环都会增加一个不饱和度减少两个H,每一个三键会增加两个不饱和度减少四个H,比如2019年第10题通过b选项多成一个环判断其不饱和度不同于题干,直接快速排除。
3.注意O/N/halogen等杂原子的影响
杂原子数目一般不多,也相对一目了然,可以先查出来方便排除选项,比如2020年第7题可以根据N的数目直接排除C选项。
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