对于中国学生来说，能够参加的国际化学竞赛屈指可数，其中CCC和CCO便是为数不多的选择之一。USNCO仅限美国学生参加，在此背景下，CCC和CCO成为了含金量比肩UKChO的王牌兄弟赛事！如果你对晋级类赛事感兴趣，想要深入探究化学世界，或者有意向申请化学方向的专业，就来CCC和CCO的舞台上大显身手吧~
针对CCO竞赛中的重难点考察知识，TD 理科竞赛教师——杨行老师，将在本篇中带大家揭开有机化学的面纱，深入理解竞赛逻辑，快跟小编一起来看看吧~
为什么CCO看不懂？难在哪？
2024年CCO进入了暑期备考季，无论是已经参加过UKChO/USNCO/CCC甚至已经取得了好成绩，但是打开CCO考试真题发现一头雾水的学员；还是刚刚备考完全不了解该考试的学员，可能都对CCO考试题目产生了巨大的怀疑，“这到底在说什么？”。
这样问题产生的根源在于CCO的考试题目距离中学化学的学习甚至一般的竞赛知识的距离都太远，无论是知识的新颖程度还是难度都上了一个新台阶。
如果说2020年之前的考试题目是每年由出题老师“任性发挥”，在备考中颇有“生死有命，富贵在天”的感觉。那么近些年CCO命题直接参照IChO国际化学奥林匹克竞赛，虽然在命题难度和广度上都更进一步，但是也使得其备考内容更有迹可循。
IChO国际化学奥林匹克竞赛对于大多数学员都太陌生，大家仍然是以备考某一国竞赛为主，能够入选国家队参加国际比赛属于天方夜谭，因此这些年参照IChO预备题命题的CCO也就面目狰狞了起来。今天老师以2023年有机考题为例，告诉大家CCO考试应该学什么，学到什么程度，重视哪些东西才能学好。
有机化学没有上来就考察全合成，已经是很温柔的考察方法，推断题对竞赛学员而言是常规题型。
反应条件的判断是有机化学核心范式：酸碱性/亲核or亲电的作用；通过酸碱调整反应发生的方向、位置是贯穿有机学习的核心。解题思路在于比较前后骨架的差异判断成断键位置。有两个关键成键点：N-C，C-S。N-C键的形成是亚胺进攻羰基碳的结果，亚胺的有效进攻需要脱去其旁边的酸性。而C-S键的形成也需要硫醇脱去质子，所以碱性环境是必须的。但碱性环境不能加太强，不然羧基会脱质子变成一个亲核位点。所以弱碱性环境有利于这一步的启动。或者用我们的不严谨但是好用的大白话说：碱性条件会更有利于亲核试剂表达它的亲核性。
BC本身并不难，但有同学被自己的思路困死了，也就是坚持保留原本的苯环，那就回怎么合成都合不出来，因为苯环直接连接的O从哪来解释不了。这时候不宜硬着头皮做，骨架除了问题就是最关键的问题，骨架不同了就是不同，就要断掉重新构建。所以这里空了两步。
如果说具体的敏锐度从哪来，左侧的苯环并五元环与NBS很相近，或者加布里埃尔合成结构高度类似。
B的形成在如此丰富的质子环境中，勇敢地脱去左侧的并环只留下氮原子位置，再下一步继续使用氮原子作为亲核位点，再重新加一个酰氯做亲核取代岂不美哉？
TEA缩写是一个不认识但不影响做题的信息。考试特色就是会放这种不知道但是这一步只需要骨架判断，试剂本身没有影响的信息。
D的推断大多数同学因而已经习惯amide的合成一步画出，反而困惑怎么还单独划分出一步？答案还是在酸碱之中，最后的产物羧酸变成了酸根离子，而上一步用的却是酸性试剂，这就要求我们用两步分别加酸碱来进行反应。第一步酸性条件对ester进行水解，并在第二步通过脱水来做amide。
amide的合成是在有机化学学习中非常常见的简单的反应，但是考察要点却是酸碱环境的控制。所以考察重点重来都是有机合成的核心范式——酸碱调控下的亲核/亲电过程。
b问是在课上跟杨老师学过加布里埃尔伯胺合成就赚到满分的一步，没具体学过该反应但是学过成断键方法论也能拿到2.5-3分，甚至3.5分的。核心仍然是考有机合成基本功的一步。
站在具体反应里看，这是典型伯胺合成反应；脱离具体的反应来看，比对反应物产物需要形成C-N键，需要把N从五元环中脱出，C上有离去基团溴离子，是不需要犹豫的被进攻的位置，那么碱启动亲核进攻。而后N从五元环中脱出完全可以类比简单的amide水解。
c问考察核磁共振不算难，懂基本原理，信号数目和裂峰问题是基本功，化学位移是查表的功夫，当然懂化学位移的基本原理仍然是必须的。
CCO有机化学比其他竞赛要多准备哪些？
杨老师素来不认为有机学习需要同学们真的把上百个人名反应都要掌握才能考察。有机机理考察是以具体的反应为载体，但不是这一个反应没学过就不成。学习和考察的重点从来都是通过成断键/酸碱性/位置/离去基团等基本功分析能够把一个陌生反应解析的过程。
站在可操作性的角度来看，以下知识和方法值得引起重视：
1.亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成沿着酸碱的脉络再梳理一遍，成为得心应手的知识范式；
2.酸碱理论需要深化，布朗斯特质子理论，路易斯酸碱理论自不必说，软硬酸碱理论应该加进来；
3.共轭体系学习要加入，关键是把共振加入到思维底层，在倒推物质时形成自觉；
4.杂环要进行串联基本原理的学习；
5.胺的合成和运用是CCO的考试“爱好”，可以加深一些，例子学的多一些；
6.核磁共振学习要更深化，能有效判断的例子练习量要上来。
学习的过程是以具体反应为对象，但是目标从来不忘化学思维，不忘练习的是这些反应背后共同的知识范式。
本文作者
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